Film Září je dalším Allenovým pokusem o drama a dalším pokusem vyrovnat se Bergmanovým existenciálním úvahám (Podzimní sonáta, která se také zabývá obtížným vztahem matky a dcery), i tentokrát ovšem silně ovlivněný Woodym zbožňovaným Antonem Pavlovičem Čechovem.
Ve filmu tráví konec léta ve venkovském domě ve Vermontu několik ztrápených osob, které mají pocit, že jim v životě ujíždí poslední vlak. Majitelka domu, mladá fotografka Lane (Mia Farrow) je introvertní žena, nešťastná vinou své matky a chce skoncovat s domem, který pro ni představuje pojítko s minulostí, a dům prodat, aby se pokusila najít novou příležitost ve New Yorku. Dochází za ní něžný nápadník, ovdovělý učitel francouzštiny Howard (Denholm Elliott), ale Lane se domnívá, že je zamilovaná do svého souseda Petera (Sam Waterston), trávícího dny snahou napsat román o svém otci, a věří, že mezi nimi k něčemu dojde.
Když k Lane přijíždí na návštěvu blízká přítelkyně Stefanie (Díanne Wiest), která má na několik dní volno od manžela a od dětí, a současně se dostaví i Lanina energická matka, bývalá herečka Diana Frazierová (Elaine Stritch) se svým současným přítelem, penzionovaným fyzikem Lloydem (Jack Warden), Lane se musí postavit přízrakům z minulosti (krýla svou matku, která zabila milence, jenž jí vyhrožoval), a navíc pozoruje i klíčící přitažlivost mezi Peterem a Stephanií. Bouře nevypukla jen venku za okny, ale i v domě, mezi jeho obyvateli se rozpoutá napětí a strach…
Možná, že prvotní inspirací pro tento film bylo Frog Hollow, které Woody často navštěvoval: "Mia má na venkově dům ve velmi čechovovském prostředí. Už dávno jsem chtěl pro tyto kulisy napsat ruské rodinné drama.“ Nakonec to zas jednou dopadlo jinak: než byl scénář hotový, změnilo se počasí a bylo už chladno, a protože Allen chtěl mít ve filmu čechovovské léto zalité sluncem, muselo se natáčet ve studiích. Požádal tedy Santa Loquasta, aby alespoň kulisy a dekorace postavil ve studiích Astorie v New Yorku postavil podobné domu Mii Farrow ve Frog Hollow. Když ale Woody film natočil a začal stříhat, zjistil že není spokojen. Dokonce tak hrubě nespokojen, že se rozhodl film přetočit znovu a v novém obsazení (v původní verzi hráli Maureen O'Sullivan, Christopher Walken, Charles Durning a Elliott hrál původně Lloyda).
V Září jsou všechny postavy obětí svého vlastního strachu a na konec letních prázdnin pohlížejí, jako by to byl konec jejich mládí, když nastávající příchod podzimu je vrátí do jejich nevýrazných životů. Nejsou spokojeni se svým způsobem života a všichni by si přáli dostat šanci začít znovu od začátku. Každý z nich má nějaký svůj vlastní sen, ale zdá se, že jim okolnosti nikdy nedovolí tohoto snu dosáhnout.
